Толуол пронитровали избытком нитрующей смеси и получили смесь монои динитротолуолов общей массой 15,5 г. Массовая доля азота в смеси составила 12,65%. Смесь количественно окислили подкисленным раствором перманганата калия, а к продуктам окисления добавили 28 г 10%-го водного раствора гидроксида натрия. Определите массы солей в полученном водном растворе. В ответе запишите уравнения реакций, которые указаны в условии задачи, и приведите все необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин).
💡 Пошаговый разбор и решение:
1. Запишем уравнения реакций нитрования:
$C$_6$H$_5$CH$_3$ + HNO$_3$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize H$_2$SO$_4$ C$_6$H$_4$ ( NO$_2$ ) CH$_3$ + H$_2$O ( образуется смесь 2 - и 4 - нитротолуолов )$
$C$_6$H$_5$CH$_3$ + 2HNO$_3$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize H$_2$SO$_4$ C$_6$H$_3$ ( NO$_2$ ) $_2$CH$_3$ + 2H$_2$O ( образуется смесь 2,4 - и 2,6 - динитротолуолов )$
2. Определим количества веществ в смеси нитропроизводных:
$\it \nu\rm ( C_6H_4 ( NO_2 ) CH_3 ) = x моль, \it \nu\rm ( C_6H_3 ( NO_2 ) _2CH_3 ) = y моль$
$\it m\rm_смеси = 15,5 г = 137x + 182y$
$\it m\rm ( N ) = 15,5 \cdot 0,1265 = ( x + 2y ) \cdot 14$
$x=0,06, y=0,04$
3. Запишем уравнения окисления и нейтрализации (одинаковые для моно- и динитропроизводных):
$\ChemForm5RCH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 = 5RCOOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$
$\ChemFormRCOOH + NaOH = RCOONa + H_2O$
4. Определим количества вещества и массы натриевых солей нитробензойных и динитробензойных кислот:
$\it \nu\rm ( NaOH ) = 28 \cdot 0,1/40 = 0,07 моль$
Из-за отрицательного мезомерного эффекта группы $\ChemFormNO_2$ динитробензойные кислоты — более сильные, чем мононитробензойные, поэтому в первую очередь в реакцию вступают динитробензойные кислоты:
$\ChemFormC_6H_3 ( NO_2 ) _2COOH + NaOH = C_6H_3 ( NO_2 ) _2COONa + H_2O$
$\it \nu\rm ( C_6H_3 ( NO_2 ) _2COONa ) = 0,04 моль$
$\it m\rm ( C_6H_3 ( NO_2 ) _2COONa ) = 0,04 \cdot 234 = 9,36 г$ смеси изомерных солей.
После реакции остается $0,07 - 0,04 = 0,03$ моль $\ChemFormNaOH$
$\ChemFormC_6H_4 ( NO_2 ) COOH + NaOH = C_6H_4 ( NO_2 ) COONa + H_2O$
$\it \nu\rm ( C_6H_4 ( NO_2 ) COONa ) = 0,03 моль$
$\it m\rm ( C_6H_4 ( NO_2 ) COONa ) = 0,03 \cdot 189 = 5,67 г$ смеси изомерных солей.
$C$_6$H$_5$CH$_3$ + HNO$_3$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize H$_2$SO$_4$ C$_6$H$_4$ ( NO$_2$ ) CH$_3$ + H$_2$O ( образуется смесь 2 - и 4 - нитротолуолов )$
$C$_6$H$_5$CH$_3$ + 2HNO$_3$ \reactrarrow0pt1,5 cm\scriptsize H$_2$SO$_4$ C$_6$H$_3$ ( NO$_2$ ) $_2$CH$_3$ + 2H$_2$O ( образуется смесь 2,4 - и 2,6 - динитротолуолов )$
2. Определим количества веществ в смеси нитропроизводных:
$\it \nu\rm ( C_6H_4 ( NO_2 ) CH_3 ) = x моль, \it \nu\rm ( C_6H_3 ( NO_2 ) _2CH_3 ) = y моль$
$\it m\rm_смеси = 15,5 г = 137x + 182y$
$\it m\rm ( N ) = 15,5 \cdot 0,1265 = ( x + 2y ) \cdot 14$
$x=0,06, y=0,04$
3. Запишем уравнения окисления и нейтрализации (одинаковые для моно- и динитропроизводных):
$\ChemForm5RCH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 = 5RCOOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$
$\ChemFormRCOOH + NaOH = RCOONa + H_2O$
4. Определим количества вещества и массы натриевых солей нитробензойных и динитробензойных кислот:
$\it \nu\rm ( NaOH ) = 28 \cdot 0,1/40 = 0,07 моль$
Из-за отрицательного мезомерного эффекта группы $\ChemFormNO_2$ динитробензойные кислоты — более сильные, чем мононитробензойные, поэтому в первую очередь в реакцию вступают динитробензойные кислоты:
$\ChemFormC_6H_3 ( NO_2 ) _2COOH + NaOH = C_6H_3 ( NO_2 ) _2COONa + H_2O$
$\it \nu\rm ( C_6H_3 ( NO_2 ) _2COONa ) = 0,04 моль$
$\it m\rm ( C_6H_3 ( NO_2 ) _2COONa ) = 0,04 \cdot 234 = 9,36 г$ смеси изомерных солей.
После реакции остается $0,07 - 0,04 = 0,03$ моль $\ChemFormNaOH$
$\ChemFormC_6H_4 ( NO_2 ) COOH + NaOH = C_6H_4 ( NO_2 ) COONa + H_2O$
$\it \nu\rm ( C_6H_4 ( NO_2 ) COONa ) = 0,03 моль$
$\it m\rm ( C_6H_4 ( NO_2 ) COONa ) = 0,03 \cdot 189 = 5,67 г$ смеси изомерных солей.
📚 Похожие разобранные задания по предмету:
ID 172489 • Задание №5
Из предложенного перечня выберите два вещества с ковалентными полярными связями:
1) $\ChemFormSi$
2) $\Ch...
ID 122463 • Задание №23
Установите соответствие между названием соли и отношением ее к гидролизу: к каждой позиции, обозначенной букво...
Официальные критерии проверки ФИПИ:
Критерии проверки:
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы | 4
Правильно записаны три элемента ответа | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 4
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит все названные выше элементы | 4
Правильно записаны три элемента ответа | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 4
🔗 Другие задания линии №34 по предмету Химия:
ID 126200
При нагревании образца карбоната кальция часть вещества разложилась. При этом выделилось 4,48 л...
ID 126201
Навеску гидрокарбоната натрия прокаливали в течение непродолжительного времени и получили тверд...
ID 126202
Навеску основного карбоната меди прокаливали в течение непродолжительного времени и получили тв...
ID 126203
Навеску технического карбоната кальция массой 8,00 г растворили в избытке соляной кислоты. К по...
ID 126204
Железную проволоку массой 0,295 г растворили при нагревании в избытке разбавленной азотной кисл...