[День был пасмурный]:(1) [по небу медленно ползли тяжёлые дождевые тучи],(2) и [воздух казался потемневшим,(3) точно в предрассветные сумерки]. [Горы,(4) (которые ещё вчера были так живописно красивы),(5) теперь имели угрюмый вид]. [Мои спутники знали]:(6) [поход обычно не отменяется],(7) (если нет проливного дождя). Утром(8) мы выступили в путь по уже знакомой нам тропе,(9) старательно проложенной местными жителями.

Поясним расстановку двоеточий:
Цифра 1  — двоеточие ставится между частями бессоюзного сложного предложения (БСП), так как вторая часть (и последующие) раскрывают содержание, поясняют первую часть (можно мысленно вставить слова А ИМЕННО: в чём выражалось то, что день был пасмурный?).
Цифра 6  — двоеточие ставится между частями бессоюзного сложного предложения (БСП). Первая часть оканчивается глаголом мысли («знали»), а вторая часть дополняет её смысл (между частями можно мысленно вставить союз ЧТО).

Ответ: 16.