При сгорании 5,3 г бескислородного органического соединения образовалось 8,96 л углекислого газа (н. у.) и 4,5 г воды. При окислении этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте образовалась двухосновная кислота, карбоксильные группы в которой находятся в соседних положениях, а углекислый газ не образуется.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте (используйте структурные формулы органических веществ).
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления этого вещества раствором перманганата калия в серной кислоте (используйте структурные формулы органических веществ).
💡 Пошаговый разбор и решение:
Общая формула вещества — $\ChemFormC_xH_y$
Запишем схему реакции горения:
$\rm C_\it xH_\it yO_\it z + ... O_2 arrow \it x\rm CO_2 + $\frac{\it y}{2}$ H_2O$
Определим количества вещества атомов углерода и водорода:
$\nu ( \rm C ) = \nu ( CO_2 ) = $\frac{\it V ( \rm CO_2 )}{\it V_M ( \rm CO_2 )}$ = $\frac{8,96}{22,4}$ = 0,4 ( моль )$
$\nu ( \rm H ) = 2 \cdot \nu ( H_2O ) = $\frac{2 \cdot \it m ( \rm H_2O )}{\it M ( \rm H_2O )}$ = $\frac{2 \cdot 4,5}{18}$ = 0,5 ( моль )$
Таким образом, соотношение количеств вещества атомов углерода и водорода в исходном органическом веществе:
$x : y = \nu ( \rm C ) : \nu ( H ) = 4:5$
Простейшая формула исходного вещества — $С_4$H_5$$
Данная простейшая формула не может являться молекулярной, потому что в молекуле углеводорода не может быть нечетное число атомов водорода.
Возможные варианты молекулярной формулы: $С_8$H_10$, С_16$H_20$$
Из общих формул различных классов органических соединений получаем, что вещество $С_8$Н_10$$ может быть ароматическим углеводородом диметилбензолом или этилбензолом (их общая формула $С_n$H_2n - 6$$ ).
Двухосновную карбоновую кислоту при окислении дает диметилбензол, чтобы карбоксильные группы при этом находились в соседних положениях, нужен 1,2-диметилбензол. Его структурная формула:
$\ChemForm\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==CH_3$;3==CH_3$$
Запишем уравнение реакции окисления 1,2-диметилбензола раствором перманганата калия в серной кислоте:
$\ChemForm5\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==CH_3$;3==CH_3$ + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \reactrarrow0pt1 cm 5\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==COOH;3==COOH + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$
Запишем схему реакции горения:
$\rm C_\it xH_\it yO_\it z + ... O_2 arrow \it x\rm CO_2 + $\frac{\it y}{2}$ H_2O$
Определим количества вещества атомов углерода и водорода:
$\nu ( \rm C ) = \nu ( CO_2 ) = $\frac{\it V ( \rm CO_2 )}{\it V_M ( \rm CO_2 )}$ = $\frac{8,96}{22,4}$ = 0,4 ( моль )$
$\nu ( \rm H ) = 2 \cdot \nu ( H_2O ) = $\frac{2 \cdot \it m ( \rm H_2O )}{\it M ( \rm H_2O )}$ = $\frac{2 \cdot 4,5}{18}$ = 0,5 ( моль )$
Таким образом, соотношение количеств вещества атомов углерода и водорода в исходном органическом веществе:
$x : y = \nu ( \rm C ) : \nu ( H ) = 4:5$
Простейшая формула исходного вещества — $С_4$H_5$$
Данная простейшая формула не может являться молекулярной, потому что в молекуле углеводорода не может быть нечетное число атомов водорода.
Возможные варианты молекулярной формулы: $С_8$H_10$, С_16$H_20$$
Из общих формул различных классов органических соединений получаем, что вещество $С_8$Н_10$$ может быть ароматическим углеводородом диметилбензолом или этилбензолом (их общая формула $С_n$H_2n - 6$$ ).
Двухосновную карбоновую кислоту при окислении дает диметилбензол, чтобы карбоксильные группы при этом находились в соседних положениях, нужен 1,2-диметилбензол. Его структурная формула:
$\ChemForm\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==CH_3$;3==CH_3$$
Запишем уравнение реакции окисления 1,2-диметилбензола раствором перманганата калия в серной кислоте:
$\ChemForm5\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==CH_3$;3==CH_3$ + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \reactrarrow0pt1 cm 5\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==COOH;3==COOH + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$
📚 Похожие разобранные задания по предмету:
ID 120153 • Задание №14
Верны ли следующие суждения о свойствах ароматических углеводородов?
А. Бензол обесцвечивает раствор перманга...
ID 173215 • Задание №14
Выберите две пары исходных вещества, взаимодействию которых соответствует сокращенное ионное уравнение реакции...
Официальные критерии проверки ФИПИ:
Критерии проверки:
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
🔗 Другие задания линии №33 по предмету Химия:
ID 125873
Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и обр...
ID 125874
Органическое вещество А содержит 38,71% углерода и 51,61% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125875
Органическое вещество А содержит 57,83% углерода и 38,55% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125876
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, хорошо раст...
ID 125877
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, умеренно ра...