🧪
ЕГЭ 2026

Химия

Заданий в базе: 13 921 С решениями: 11 241 С чертежами: 262
🎲 Собрать вариант КИМ 🎯 Случайная задача

Номера заданий в КИМ:

✕ Показать все задания
Найдено заданий: 327
+ Только с решением + С чертежами и фото СдамГИА ФИПИ
ID 125873 Задание №33 СдамГИА 10105 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-⁠2. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.
На основании данных условия задания:
1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2)  составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)  напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-⁠2 (используйте структурные формулы органических веществ).
Пошаговый разбор и решение:
Общая формула вещества А  — $\ChemFormC_xH_yO_zN_m$
w(C) = 100  — 9,40  — 27,35  — 11,97 = 51,28%.
x : y : z : m = 51,28 / 12 : 9,4 / 1 : 27,35 / 16 : 11,97 / 14 = 5 : 11 : 2 : 1.
Молекулярная формула вещества А  — $\ChemFormC_5H_11O_2N$
Составлена структурная формула вещества А:

$\ChemForm\tetramethylene [ c ] 1==H_2$N;3==C;4==O3==\dtrigonal0==O;1== ( yl ) ;2==\dimethylene1== ( yl ) ;1==\null$

Написано уравнение реакции получения вещества А:

$\ChemForm\put ( 0, - 170 ) \tetramethylene [ c ] 1==H_2$N;3==C;4==O3==OH + \put ( 0, - 270 ) \trimethylene3==OH2==\null \reacteqarrow0pt2cm\scriptsize кат., t \put ( 0,0 ) \tetramethylene [ c ] 1==H_2$N;3==C;4==O3==\dtrigonal0==O;1== ( yl ) ;2==\dimethylene1== ( yl ) ;1==\null + H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125874 Задание №33 СдамГИА 10411 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество А содержит 38,71% углерода и 51,61% кислорода по массе, остальное  — водород. Это вещество используют в производстве полимеров и синтетических волокон. Его получают окислением одного из простейших непредельных углеводородов Б кислородом воздуха с последующей гидратацией. Молекулы А и Б содержат одинаковое число атомов углерода. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение его получения из вещества Б, кислорода и воды.
Пошаговый разбор и решение:
1.  Определена молекулярная формула вещества A:

$\rm \nu ( C ) : \nu ( H ) : \nu ( O ) = $\frac{38,71}{12}$ : $\frac{9,68}{1}$ : $\frac{51,61}{16}$ = 3,226 : 9,68 : 3,226 = 1 : 3 : 1$ $\rm \nu ( C ) : \nu ( H ) : \nu ( O ) = $\frac{38,71}{12}$ : $\frac{9,68}{1}$ : $\frac{51,61}{16}$ =$
$= 3,226 : 9,68 : 3,226 = 1 : 3 : 1$

Простейшая формула  — $\ChemFormCH_3O$ . Однако вещество А образуется при окислении непредельного углеводорода, поэтому содержит не менее двух атомов углерода. Молекулярная формула  — $\ChemFormC_2H_6O_2$
(При выводе молекулярной формулы из простейшей принимается также идея о том, что в молекуле кислородсодержащего соединения должно быть четное число атомов водорода)

2.  Судя по числу атомов водорода, вещество А  — предельное соединение, оно не содержит кратных связей. Это двухатомный спирт, причем группы $\ChemFormOH$ находятся у разных атомов углерода.
Вещество А  — этиленгликоль (этандиол-⁠1,2): $\ChemFormHO–CH_2–CH_2–OH$

3.  Углеводород Б  — этилен. Уравнение реакции:

$\ChemForm2 C_2H_4 + O_2 + 2 H_2O$ → $\ChemForm2 HO - CH_2 - CH_2 - OH$ .
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125875 Задание №33 СдамГИА 10450 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество А содержит 57,83% углерода и 38,55% кислорода по массе, остальное  — водород. Это вещество используют в производстве полимеров и синтетических волокон. Его получают окислением ароматического углеводорода Б ряда бензола кислородом воздуха. Молекулы А и Б содержат одинаковое число атомов углерода. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение его получения из вещества Б и кислорода.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = (57,83/12) : (3,62/1) : (38,55/16) = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2.
Простейшая формула  — C4H3O2. Однако вещество А образуется при окислении гомолога бензола, поэтому содержит не менее 7 атомов углерода. Молекулярная формула  — $\ChemFormC_8H_6O_4$
При выводе молекулярной формулы из простейшей принимается также идея о том, что в молекуле кислородсодержащего соединения должно быть четное число атомов водорода.

2.  Вещество А образуется при окислении углеводорода и содержит 4 атома кислорода. Это свидетельствует в пользу того, что А  — двухосновная кислота. То, что она используется в производстве волокон, позволяет сделать вывод, что карбоксильные группы расположены в пара-⁠положении относительно друг друга.
Вещество А  — терефталевая (бензол-⁠1,4-⁠дикарбоновая кислота):

$\ChemForm \bzdrv6==\dimethylene1==HO2== ( yl ) ;2D==O;3==\dimethylene2==OH1== ( yl ) ;1D==O$

3.  Углеводород Б  — пара-⁠ксилол (1,4-⁠диметилбензол). Уравнение реакции: $\ChemFormC_6H_4 ( CH_3 ) _2 + 3O_2$ → $\ChemFormC_6H_4 ( COOH ) _2 + 2H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125876 Задание №33 СдамГИА 10681 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, хорошо растворимое в воде. Она содержит 3,45% водорода и 55,17% кислорода по массе. Молекула А имеет неразветвленный углеродный скелет. При нагревании А с фосфорным ангидридом происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется вещество Б, которое благодаря высокой химической активности широко применяется в органическом синтезе. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение его превращения в вещество Б.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100 - 3,45 - 55,17)/12) : (3,45/1) : (55,17/16) = 1 : 1 : 1.
Простейшая формула  — $\ChemFormCHO$ . Однако кислота двухосновная, поэтому она должна содержать не меньше 4 атомов кислорода, следовательно, простейшую формулу надо \cdot 4.
Молекулярная формула  — $\ChemFormC_4H_4O_4$

2.  Судя по степени ненасыщенности, кислота А  — непредельная, HOOC–CH=CH–COOH. Внутримолекулярная дегидратация свидетельствует о том, что А  — цис-⁠изомер. Кислота А  — малеиновая (цис-⁠бутендиовая):

$\ChemForm\put ( 700,0 ) \sixfuseh [ b ] 1==C;2==C;3==C;4==C;5==O;6==O1D==O;2==H;3==H;4D==O;5==H;6==He$

3.  Вещество Б  — малеиновый ангидрид. Уравнение реакции:

$\ChemForm\put ( 700, - 150 ) \sixfuseh [ b ] 1==C;2==C;3==C;4==C;5==O;6==O1D==O;2==H;3==H;4D==O;5==H;6==He \reactrarrow0pt2 cmP_2O_5 \put ( 00, - 400 ) \fiveheterov1==O2D==O;5D==O + H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125877 Задание №33 СдамГИА 10716 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, умеренно растворимое в воде. Она содержит 3,61% водорода и 38,55% кислорода по массе. При нагревании она отщепляет воду и превращается в вещество Б, используемое для производства красителей, в частности фенолфталеина. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение его превращения в вещество Б.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100 - 3,61 - 38,55)/12) : (3,62/1) : (38,55/16) = 4,82 : 3,61 : 2,4 = 2 : 1,5 : 1 = 4 : 3 : 2.
Простейшая формула  — $\ChemFormC_4H_3O_2$ Однако кислота двухосновная, поэтому она должна содержать не меньше 4 атомов кислорода, следовательно, простейшую формулу надо \cdot 2.
Молекулярная формула  — $\ChemFormC_8H_6O_4$

2.  Кислота А  — ароматическая, C6H4(COOH)2. Так как она способна отщеплять воду, группы COOH находятся в соседних положениях в бензольном кольце. Кислота А  — бензол-⁠1,2-⁠дикарбоновая, или фталевая:

$\ChemForm\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==\dimethylenei2==OH1== ( yl ) ;1D==O;3==\dimethylene2==OH1== ( yl ) ;1D==O$

3.  Вещество Б  — фталевый ангидрид. Уравнение реакции:

$\ChemForm\put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==\dimethylenei2==OH1== ( yl ) ;1D==O;3==\dimethylene2==OH1== ( yl ) ;1D==O \reactrarrow0pt1 cm \put ( - 200, - 400 ) \bzdrv2==\rtrigonal0==C;1== ( yl ) ;3D==O;2==;3==\rtrigonal0==C;2D==O;1== ( yl ) ;3==O + H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125878 Задание №33 СдамГИА 11096 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
При сгорании органического вещества, не содержащего кислорода, получили 19,8 г углекислого газа, 5,4 г воды и 6,72 л хлороводорода (н. у.).
Известно, что это вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода.
На основании данных условия задания:
1)  проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2)  составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3)  напишите уравнение реакции получения данного вещества взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода (используйте структурную формулу органического вещества).
Пошаговый разбор и решение:
Общая формула вещества  — $\ChemFormC_xH_yCl_z$

$\ChemForm\nu ( C ) = \nu ( CO_2 ) = 19,8 / 44 = 0,45$ моль.
$\ChemForm\nu ( Cl ) = \nu ( HCl ) = $\frac{6,72}{22,4}$ = 0,3$ моль.
$\ChemForm\nu ( H ) = 2\nu ( H_2O ) + \nu ( HCl ) = 2 \cdot $\frac{5,4}{18}$ + 0,3 = 0,9$ моль.

$x : y : z = \nu ( C ) : \nu ( H ) : \nu ( Cl ) = 0,45 : 0,9 : 0,3 = 1,5 : 3 : 1 = 3 : 6 : 2$

Простейшая формула исходного вещества  — $С_3$H_6$Cl_2$$
Суммарное число атомов водорода и хлора = 8, что является максимально возможным при трех атомах углерода (соответствует формуле $2n + 2$ при $n=3$ ). Значит, простейшая формула является молекулярной формулой исходного вещества.
Вещество может быть получено взаимодействием соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода. Тогда формула соответствующего углеводорода  — $\ChemFormC_3H_4$ , например пропин. Присоединение хлороводорода к пропину происходит по правилу Марковникова, поэтому продуктом присоединения является 2,2-⁠дихлорпропан, его структурная формула:

$\ChemForm\put ( 120, - 270 ) \tetrahedral0==C;1==Cl;2==H_3$C;3==Cl;4==CH_3$$

Реакция получения:

$\ChemFormH_3C - C\equiv$CH + 2HCl \reactrarrow0pt1 cm \put ( 120, - 270 ) \tetrahedral0==C;1==Cl;2==H_3$C;3==Cl;4==CH_3$$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125879 Задание №33 СдамГИА 11176 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество А, широко используемое в производстве синтетических волокон, состоит из трех элементов. Оно содержит 6,85% водорода и 43,84% кислорода по массе. Вещество А проявляет кислотные свойства и образуется при окислении циклогексанола концентрированной азотной кислотой. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру, если известно, что оно имеет неразветвленный углеродный скелет. Напишите уравнение окисления циклогексанола, полагая, что азотная кислота восстанавливается до оксида азота (IV).
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100  — 6,85  — 43,84) / 12) : (6,85 / 1) : (43,84 / 16) = 4,109 : 6,85 : 2,74 = 1,5 : 2,5 : 1 = 3 : 5 : 2.
Простейшая формула  — $\ChemFormC_3H_5O_2$ Однако кислородсодержащее соединение не может иметь нечетное число атомов водорода, следовательно, простейшую формулу надо \cdot 2.
Молекулярная формула  — $\ChemFormC_6H_10O_4$ Это подтверждается и тем, что кислота образуется при окислении циклогексанола, содержащего 6 атомов углерода.

2.  Вещество А  — кислота, судя по числу атомов кислорода, двухосновная. Неразветвленный скелет имеет гександиовая, или адипиновая кислота:
$\ChemFormHOOC - ( CH_2 ) _4 - COOH$

3.  Уравнение окисления циклогексанола:
$\ChemFormC_6H_11OH + 8HNO_3 \to C_6H_10O_4 + 8NO_2 + 5H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125880 Задание №33 СдамГИА 11241 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество А, широко используемое в производстве синтетических волокон, состоит из трех элементов. Оно содержит 13,79% водорода и 24,14% азота по массе. Вещество А проявляет основные свойства и образуется при полном восстановлении нитрила адипиновой (гександиовой) кислоты водородом. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру. Напишите уравнение получения вещества А описанным выше способом.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(N) = ((100  — 13,79  — 24,14) / 12) : (13,79 / 1) : (24,14 / 14) = 3 : 8 : 1.

Простейшая формула  — $\ChemFormC_3H_8N$ Однако при одном атоме азота число атомов водорода не может быть четным, следовательно, простейшую формулу надо \cdot 2.
Молекулярная формула  — $\ChemFormC_6H_16N_2$ Это подтверждается и тем, что вещество образуется при восстановлении нитрила адипиновой кислоты, содержащего 6 атомов углерода.

2.  Вещество проявляет основные свойства, следовательно, это диамин. Судя по степени ненасыщенности, диамин предельный.
Он образуется при восстановлении нитрила $\ChemFormNC - ( CH_2 ) _4 - CN$ следовательно, имеет неразветвленный скелет, а аминогруппы находятся в крайних положениях. Вещество А  — 1,6-⁠диаминогексан (гексаметилендиамин): $\ChemFormH_2N - ( CH_2 ) _6 - NH_2$

3.  Уравнение реакции гидрирования нитрила адипиновой кислоты:
$\ChemFormNC - ( CH_2 ) _4 - CN + 4H_2 = H_2N - ( CH_2 ) _6 - NH_2$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125881 Задание №33 СдамГИА 11279 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Сложный эфир А применяется для производства оргстекла. Он содержит 8,0% водорода и 32,0% кислорода по массе. Вещество А имеет разветвленный углеродный скелет, а при его гидролизе образуются простейший спирт и одноосновная кислота. Определите молекулярную формулу эфира А и установите его структуру. Напишите уравнение полимеризации А.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(O) = ((100  — 8,00  — 32,0) / 12) : (8,0 / 1) : (32,0 / 16) = 5 : 8 : 2.
Простейшая формула  — $\ChemFormC_5H_8O_2$
Молекулярная формула совпадает с простейшей. Это подтверждается тем, что вещество А  — сложный эфир простейшего спирта и одноосновной кислоты, а значит, содержит два атома кислорода.
Молекулярная формула  — $\ChemFormC_5H_8O_2$

2.  Вещество А  — сложный эфир. Простейший спирт  — метиловый, кислота имеет разветвленный углеродный скелет. Подходящим веществом является метилметакрилат, который применяется для производства оргстекла:

$\ChemForm\put ( 120, - 270 ) \tetrahedral0==C;2D==H_2$C;3==CH_3$;4==\rtrigonal0==C;1== ( yl ) ;2==O - - - CH_3$;3D==O$

3.  Уравнение полимеризации метилметакрилата:

$\ChemFormn\put ( 120, - 270 ) \ltrigonal0==C;2==H;3==H;1D==\tetrahedral0==C;2== ( yl ) ;3==CH_3$;1==\utrigonal0==C;1== ( yl ) ;2==O - - - CH_3$;3D==O \reactrarrow0pt2 cm \put ( 300, - 270 ) \tetrahedral3==CH_3$;1==\utrigonal0==C;1== ( yl ) ;2==O - - - CH_3$;3D==O;0==C;2==\leftpolymer\sbond CH_2$;4==polymern$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125882 Задание №33 СдамГИА 11314 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество А, широко используемое в производстве пластмасс, состоит из трех элементов. Оно содержит 5,66% водорода и 26,42% азота по массе. Вещество А образуется при окислении пропена кислородом воздуха в присутствии аммиака. Оно легко вступает в реакции полимеризации и сополимеризации. Определите молекулярную формулу вещества А, установите его структуру и напишите уравнение полимеризации.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества A:
n(C) : n(H) : n(N) = ((100 –5,66  — 26,42) / 12) : (5,66 / 1) : (26,42 / 14) =5,66 : 5,66 : 1,89 = 3 : 3 : 1.
Простейшая формула – $\ChemFormC_3H_3N$
Вещество А образуется при окислении пропена, значит, в молекуле вещества А три атома углерода, и молекулярная формула совпадает с простейшей.
Молекулярная формула  — $\ChemFormC_3H_3N$

2.  Вещество А легко вступает в реакции полимеризации и сополимеризации, значит, содержит кратную связь. При окислении пропена кислородом воздуха в присутствии аммиака образуется акрилонитрил:

$H_2$C=CH - - C\equiv$N$

3.  Уравнение полимеризации акрилонитрила:

$$n $ H_2$C=CH - - C\equiv$N \to$ \put ( 250, - 260 ) \tetrahedral0==CH;2== [ —H$_2$C;4== ] _n$;3C==C\equiv$N$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125883 Задание №33 СдамГИА 11384 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
При сжигании дихлорциклоалкана и охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий получена смесь газов массой 5,86 г и объемом 3,136 л. Установите формулу и структуру органического вещества, если известно, что оно имеет неразветвленный углеродный скелет и не имеет цис-⁠транс-⁠изомеров. Напишите уравнение реакции искомого вещества с разбавленным водным раствором щелочи.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.
Обозначим формулу искомого дихлорциклоалкана $\ChemFormC_nH_2n - 2Cl_2$
Запишем уравнение горения:

$\ChemFormC_nH_2n - 2Cl_2 + ( 1,5n - 1 ) O_2 \to nCO_2 + 2HCl + ( n - 2 ) H_2O$

После охлаждения продуктов сгорания до нормальных условий газообразными останутся только углекислый газ и хлороводород*.
Пусть в реакцию вступило x моль дихлорциклоалкана, тогда в результате реакции образовалось nx моль углекислого газа и $2x$ моль хлороводорода.
Объем газообразной смеси будет равен

$V_смеси = ( \nu ( CO_2 ) + \nu ( HCl ) ) \cdot V_M= ( nx + 2x ) \cdot 22,4$ (л),

а масса газообразной смеси будет равна

$m_смеси = \nu ( CO_2 ) \cdot M ( CO_2 ) + \nu ( HCl ) \cdot M ( HCl ) =nx \cdot 44 + 2x \cdot 36,5$ (г)

по условию

$$$\begin{cases} ( nx + 2x ) \cdot 22 \\[6pt] 4=3 \\[6pt] 136 \\[6pt] nx \cdot 44 + 2x \cdot 36 \\[6pt] 5=5 \\[6pt] 86 \end{cases}$$ = сильно $$\begin{cases} ( n + 2 ) x=0 \\[6pt] 14 \\[6pt] ( 44n + 73 ) x=5 \\[6pt] 86 \end{cases}$$ \Rightarrow $\frac{0,14}{n + 2}$ = \frac{5,86}{44n + 73}$ $$$\begin{cases} ( nx + 2x ) \cdot 22 \\[6pt] 4=3 \\[6pt] 136 \\[6pt] nx \cdot 44 + 2x \cdot 36 \\[6pt] 5=5 \\[6pt] 86 \end{cases}$$ = сильно$
$ = сильно $$\begin{cases} ( n + 2 ) x=0 \\[6pt] 14 \\[6pt] ( 44n + 73 ) x=5 \\[6pt] 86 \end{cases}$$ \Rightarrow $\frac{0,14}{n + 2}$ = \frac{5,86}{44n + 73}$

откуда получаем, что $n=5$

Молекулярная формула исходного дихлорциклоалкана  — $\ChemFormC_5H_8Cl_2$

По условию молекула имеет неразветвленный углеродный скелет, значит, это дихлорциклопентан.
Геометрические изомеры будут отсутствовать только в том случае, когда атомы хлора присоединены к одному и тому же атому углерода. Значит, исходное вещество  — 1,1-⁠дихлорциклопентан:

$\ChemForm\put ( 00, - 400 ) \fiveheterovi1==C;2==CH_2$;3==CH_2$;4==H_2$C;5==H_2$C1Sa==Cl;1Sb==Cl$

Уравнение реакции 1,1-⁠дихлорциклопентана с разбавленным раствором щелочи:

$\ChemForm\put ( 00, - 400 ) \fiveheterovi1==C;2==CH_2$;3==CH_2$;4==H_2$C;5==H_2$C1Sa==Cl;1Sb==Cl + 2KOH_ ( водн. ) \reactrarrow0pt1 cm \put ( 00, - 400 ) \fiveheterovi1==C;2==CH_2$;3==CH_2$;4==H_2$C;5==H_2$C1D==O + 2KCl + H_2O$

*Примечание: в реальном опыте при охлаждении продуктов сгорания до нормальных условий большая часть хлороводорода растворится в воде.
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125884 Задание №33 СдамГИА 12390 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество Х используют в качестве растворителя. Его можно получить гидратацией непредельного углеводорода. Вещество Х не обесцвечивает бромную воду, а его пары в 36 раз тяжелее водорода. При сжигании 10,8 г Х образовалось 10,8 г воды и 13,44 л (н. у.) углекислого газа. Определите молекулярную формулу вещества Х, установите его структуру и напишите уравнения синтеза Х из непредельного углеводорода.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.
1.  Определена молекулярная формула вещества Х:

$\nu$ ( H_2$O ) = 10,8 г : 18 г/моль = 0,6 моль$
$\nu$ ( CO_2$ ) = 13,44 л : 22,4 л/моль = 0,6 моль$
$\nu$ ( H ) = 2\nu$ ( H_2$O ) = 1,2 моль$
$\nu$ ( C ) = \nu$ ( CO_2$ ) = 0,6 моль$
$m ( H ) + m ( C ) = 1,2 моль · 1 г/моль + 0,6 моль · 12 г/моль = 8,4 г$
$\nu$ ( O ) = ( 10,8 г - 8,4 г ) : 16 г/моль = 0,15 моль$
$\ChemForm\nu ( C ) : \nu ( H ) : \nu ( O ) = 0,6 : 1,2 : 0,15 = 4 : 8 : 1$

Простейшая формула: $\ChemFormC_4H_8O$
Молярная масса: $M ( X ) = 36 · 2 г/моль = 72 г/моль = М ( C_4$H_8$O )$
Молекулярная формула: $\ChemFormC_4H_8O$

2.  Вещество Х принадлежит к гомологическому ряду альдегидов и кетонов (непредельные спирты исключаются по отсутствию взаимодействия с бромной водой). Кетоны образуются при гидратации алкинов. При гидратации любого бутина образуется метилэтилкетон (бутанон-⁠2):

$\ChemForm \tetrahedral0==C;2==CH_3$;3D==O;4==CH_2$ - - - CH_3$$

3.  Уравнение реакции:

$\ChemFormCH_3$CH_2$C\equiv$CH + H_2$O $\reactrarrow0pt2 cmHg в степени ( 2 + ) $, H в степени ( + ) $$ CH_3$C ( O ) CH_2$CH_3$$

или

$\ChemFormCH_3$C\equiv$CCH_3$ + H_2$O $\reactrarrow0pt2 cmHg в степени ( 2 + ) $, H в степени ( + ) $$ CH_3$C ( O ) CH_2$CH_3$$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125885 Задание №33 СдамГИА 12425 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органические вещество Х используют в качестве растворителя. Оно образуется при взаимодействии двух органических соединений, содержащих одинаковое число атомов углерода и принадлежащих к разным классам. Пары вещества Х в 2 раза тяжелее углекислого газа. При сжигании 13,2 г Х образовалось 10,8 г воды и 13,44 л (н. у.) углекислого газа. Определите молекулярную формулу вещества Х, установите структуру Х и напишите уравнение его синтеза, описанное в условии.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества Х:
Общая формула вещества  — $\ChemFormC_xH_yO_z$
Запишем схему реакции горения:

$\rm C_\it xH_\it yO_\it z + ... O_2 arrow \it x\rm CO_2 + $\frac{\it y}{2}$ H_2O$

Определим количества вещества атомов углерода, водорода и кислорода:

$\nu ( \rm C ) = \nu ( CO_2 ) = $\frac{\it V ( \rm CO_2 )}{\it V_M ( \rm CO_2 )}$ = $\frac{13,44}{22,4}$ = 0,600 ( моль )$
$\nu ( \rm H ) = 2 \cdot \nu ( H_2O ) = $\frac{2 \cdot \it m ( \rm H_2O )}{\it M ( \rm H_2O )}$ = $\frac{2 \cdot 10,8}{18}$ = 1,20 ( моль )$
$\it m ( \rm C_\it xH_\it yO_\it z ) =\nu ( C ) \cdot \it M ( \rm C ) + \nu ( H ) \cdot \it M ( \rm H ) + \nu ( O ) \cdot \it M ( \rm O ) =$
$=0,600 \cdot 12 + 1,20 \cdot 1 + \nu ( O ) \cdot 16=13,2 ( г )$ $\it m ( \rm C_\it xH_\it yO_\it z ) =$
$=\nu ( C ) \cdot \it M ( \rm C ) + \nu ( H ) \cdot \it M ( \rm H ) + \nu ( O ) \cdot \it M ( \rm O ) =$
$=0,600 \cdot 12 + 1,20 \cdot 1 + \nu ( O ) \cdot 16=13,2 ( г )$

откуда $\nu ( \rm O ) =0,30 моль$

Получаем, что

$x : y : z=\nu ( \rm C ) : \nu ( H ) : \nu ( O ) =0,600 : 1,20 : 0,30 = 4:8:2$

Простейшая формула исходного вещества  — $\ChemFormC_4H_8O_2$

$\it M ( \rm X ) =2 \cdot \it M \rm ( CO_2 ) = 2 \cdot 44=88 ( г/моль )$
$\it M ( \rm C_4H_8O_2 ) =88 г/моль$

Значит, $\ChemFormC_4H_8O_2$ является и молекулярной формулой.

2.  По условию вещество $\ChemFormC_4H_8O_2$ образуется по реакции конденсации между двумя органическими веществами, следовательно, это может быть сложный эфир. Исходные кислота и спирт содержат одинаковое число атомов углерода, по два, следовательно, Х  — этилацетат:

$\ChemFormCH_3 - C ( O ) - O - C_2H_5$

3.  Уравнение реакции образования этилацетата:

$\ChemFormCH_3COOH + C_2H_5OH \reactrarrow0pt2 cm\scriptsize H_2SO_4, t ^{\circ} CH_3COOC_2H_5 + H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125886 Задание №33 СдамГИА 12624 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество X используют в производстве растворителей. Пары вещества X в 2,55 раза тяжелее воздуха. При сжигании 14,8  г X образовалось 18  г воды и 17,92  л (н. у.) углекислого газа. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру, если известно, что при окислении оно превращается в кетон. Напишите уравнение взаимодействия X с перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества Х:

$\rm \nu ( H_2O ) = $\frac{18}{18}$ =1 моль$
$\rm \nu ( CO_2 ) = $\frac{17,92}{22,4}$ =0,8 моль$
$\rm \nu ( H ) =2\nu ( H_2O ) =2 моль$
$\rm \nu ( C ) =\nu ( CO_2 ) =0,8 моль$
$\it m\rm ( H ) + \it m\rm ( C ) =2 \cdot 1 + 0,8 \cdot 12=11,6 г$
$\rm \nu ( O ) = $\frac{( 14,8 - 11,6 )}{16}$ =0,2 моль$
$\rm \nu ( C ) :\rm \nu ( H ) :\rm \nu ( O ) =0,8:2:0,2=4:10:1$

Простейшая формула  — $\ChemFormC_4H_10O$
Молярная масса: $\it M ( \rm X ) =2,55 \cdot 29=74 г/моль=\it M ( \rm C_4H_10O )$

2.  Вещество Х принадлежит гомологическому ряду предельных одноатомных спиртов или простых эфиров. До кетонов окисляются вторичные спирты. Молекулярную формулу $\ChemFormC_4H_10O$ имеет единственный вторичный спирт  — бутанол-⁠2:

$\ChemForm\tetrahedral0==CH;2==H_3$C;3==OH;4==CH_2$ - - - CH_3$$

3.  Уравнение реакции:

$\ChemForm5CH_3CH ( OH ) CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 = 5CH_3C ( O ) CH_2CH_3 + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 8H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
ID 125887 Задание №33 СдамГИА 12659 Электронная конфигурация
Открыть страницу ↗
Органическое вещество X используют в качестве заменителя дизельного топлива. Пары вещества X в 37 раз тяжелее водорода. При сжигании 11,1  г X образовалось 13,5 г воды и 13,44  л (н. у.) углекислого газа. Определите молекулярную формулу вещества X и установите его структуру, если известно, что при его дегидратации образуется единственный углеводород  — алкен неразветвленного строения. Напишите уравнение взаимодействия X с избытком перманганата калия в присутствии серной кислоты.
Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.

1.  Определена молекулярная формула вещества Х:

$\rm \nu ( H_2O ) = $\frac{13,5}{18}$ =0,75 моль$
$\rm \nu ( CO_2 ) = $\frac{13,44}{22,4}$ =0,6 моль$
$\rm \nu ( H ) =2\nu ( H_2O ) =1,5 моль$
$\rm \nu ( C ) =\nu ( CO_2 ) =0,6 моль$
$\it m\rm ( H ) + \it m\rm ( C ) =1,5 \cdot 1 + 0,6 \cdot 12=8,7 г$
$\rm \nu ( O ) = $\frac{( 11,1 - 8,7 )}{16}$ =0,15 моль$
$\rm \nu ( C ) :\rm \nu ( H ) :\rm \nu ( O ) =0,6:1,5:0,15=4:10:1$

Простейшая формула  — $\ChemFormC_4H_10O$
Молярная масса: $\it M ( \rm X ) =37 \cdot 2=74 г/моль=\it M ( \rm C_4H_10O )$

Значит, молекулярная формула  — $\ChemFormC_4H_10O$

2.  Вещество Х принадлежит гомологическому ряду предельных одноатомных спиртов или простых эфиров. В реакцию дегидратации вступают спирты. Молекулярную формулу $\ChemFormC_4H_10O$ имеют 4 спирта, из них только два  — неразветвленного строения. Бутанол-⁠2 при дегидратации дает смесь двух алкенов, а бутанол-⁠1 превращается в единственный алкен  — бутен-⁠1. Вещество Х  — бутанол-⁠1:

$\ChemFormH_3C - CH_2 - CH_2 - CH_2 - OH$

3.  Уравнение реакции:

$\ChemForm5CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 = 5CH_3CH_2CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$
Критерии оценивания ФИПИ:
Критерии проверки:

Критерии оценивания выполнения задания | Баллы

Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
—  правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
—  записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
—  с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3

Правильно записаны два элемента ответа | 2

Правильно записан один элемент ответа | 1

Все элементы ответа записаны неверно | 0

Максимальный балл | 3
1 2 3 4 Вперёд →