При окислении предельного одноатомного спирта подкисленным раствором перманганата калия получено летучее органическое вещество, масса которого на 35,0% меньше массы спирта. Выход продукта составил 66,8% от теоретического. Определите молекулярную формулу спирта и установите его структуру, если известно, что продукт окисления дает реакцию «серебряного зеркала», а в состав молекулы спирта входят две метильные группы. Напишите уравнение взаимодействия спирта с подкисленным раствором перманганата калия.
💡 Пошаговый разбор и решение:
Вариант ответа.
1. Из условия задачи следует, что при окислении спирта образуется альдегид:
$\ChemFormC_nH_2n + 2O + [ O ] \reactrarrow0pt0,5 cm C_nH_2nO + H_2O$
2. Составим математическое выражение и определена молекулярная формула спирта.
Возьмем 1 моль $\ChemFormC_nH_2n + 2O$ тогда $n_r$ ( C_n$H_2n$O ) =0,668 моль$
$m ( C_n$H_2n$O ) =0,668 \cdot $ ( 14n + 16 ) г$
$m ( C_n$H_2n + 2$O ) = ( 14n + 18 ) г$
По условию:
$0,668 \cdot ( 14n + 16 ) =0,65 \cdot ( 14n + 18 ) , n=4$
Молекулярная формула спирта — $\ChemFormC_4H_10O$
3. Изобразим структурную формулу. Спирт — первичный (так как окисляется до альдегида). Две метильные группы свидетельствуют о разветвленном скелете, это 2-метилпропанол-1:
[рис.]
4. Напишем уравнение реакции с перманганатом калия:
$\ChemForm5CH_3CH ( CH_3 ) CH_2OH + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4\reactrarrow0 pt0.5 cm 5CH_3CH ( CH_3 ) CH=O + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 8H_2O$
Принимается также уравнение окисления до кислоты:
$\ChemForm5CH_3CH ( CH_3 ) CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4\reactrarrow0 pt0.5 cm 5CH_3CH ( CH_3 ) COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$
1. Из условия задачи следует, что при окислении спирта образуется альдегид:
$\ChemFormC_nH_2n + 2O + [ O ] \reactrarrow0pt0,5 cm C_nH_2nO + H_2O$
2. Составим математическое выражение и определена молекулярная формула спирта.
Возьмем 1 моль $\ChemFormC_nH_2n + 2O$ тогда $n_r$ ( C_n$H_2n$O ) =0,668 моль$
$m ( C_n$H_2n$O ) =0,668 \cdot $ ( 14n + 16 ) г$
$m ( C_n$H_2n + 2$O ) = ( 14n + 18 ) г$
По условию:
$0,668 \cdot ( 14n + 16 ) =0,65 \cdot ( 14n + 18 ) , n=4$
Молекулярная формула спирта — $\ChemFormC_4H_10O$
3. Изобразим структурную формулу. Спирт — первичный (так как окисляется до альдегида). Две метильные группы свидетельствуют о разветвленном скелете, это 2-метилпропанол-1:
[рис.]
4. Напишем уравнение реакции с перманганатом калия:
$\ChemForm5CH_3CH ( CH_3 ) CH_2OH + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4\reactrarrow0 pt0.5 cm 5CH_3CH ( CH_3 ) CH=O + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 8H_2O$
Принимается также уравнение окисления до кислоты:
$\ChemForm5CH_3CH ( CH_3 ) CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4\reactrarrow0 pt0.5 cm 5CH_3CH ( CH_3 ) COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$
📚 Похожие разобранные задания по предмету:
ID 125713 • Задание №32
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые соответствуют взаимодействию кислорода с оксидом серы (...
ID 116316 • Задание №3
Из предложенного перечня химических элементов выберите два таких, которые способны проявлять степени окисления...
Официальные критерии проверки ФИПИ:
Критерии проверки:
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
🔗 Другие задания линии №33 по предмету Химия:
ID 125873
Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и обр...
ID 125874
Органическое вещество А содержит 38,71% углерода и 51,61% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125875
Органическое вещество А содержит 57,83% углерода и 38,55% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125876
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, хорошо раст...
ID 125877
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, умеренно ра...