При бромировании 47,7 г ароматического углеводорода ряда бензола в присутствии железа образовалось единственное монобромпроизводное, масса которого составила 83,25 г. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при окислении углеводорода перманганатом калия образуется двухосновная кислота. Напишите уравнение последней реакции, в уравнении изобразите структурные формулы органических веществ.
💡 Пошаговый разбор и решение:
1. Напишем уравнение реакции в общем виде:
$\ChemFormC_nH_2n - 6 + Br_2 \to C_nH_2n - 7Br + HBr$
2. Определим молекулярную формулу углеводорода.
$\ChemForm\nu ( C_nH_2n - 6 ) = \nu ( C_nH_2n - 7Br )$
$\ChemForm47,7 / ( 14n - - 6 ) = 83,25 / ( 14n + 73 )$
$\ChemFormn = 8$
Молекулярная формула углеводорода — $\ChemFormC_8H_10$
3. Изобразим структурную формулу.
При окислении образуется двухосновная кислота. Следовательно, в молекуле углеводорода есть две боковые цепи — два радикала $\ChemFormCH_3$ Единственное монобромпроизводное может образоваться только в случае 1,4-диметилбензола:
$\bzdrv [ l ] 2== ( yl ) ; 4==CH_3$; 1==CH_3$$
4. Напишем уравнение реакции окисления:
$\ChemForm5C_6H_4 ( CH_3 ) _2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \to 5C_6H_4 ( COOH ) _2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$
$\ChemFormC_nH_2n - 6 + Br_2 \to C_nH_2n - 7Br + HBr$
2. Определим молекулярную формулу углеводорода.
$\ChemForm\nu ( C_nH_2n - 6 ) = \nu ( C_nH_2n - 7Br )$
$\ChemForm47,7 / ( 14n - - 6 ) = 83,25 / ( 14n + 73 )$
$\ChemFormn = 8$
Молекулярная формула углеводорода — $\ChemFormC_8H_10$
3. Изобразим структурную формулу.
При окислении образуется двухосновная кислота. Следовательно, в молекуле углеводорода есть две боковые цепи — два радикала $\ChemFormCH_3$ Единственное монобромпроизводное может образоваться только в случае 1,4-диметилбензола:
$\bzdrv [ l ] 2== ( yl ) ; 4==CH_3$; 1==CH_3$$
4. Напишем уравнение реакции окисления:
$\ChemForm5C_6H_4 ( CH_3 ) _2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \to 5C_6H_4 ( COOH ) _2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O$
📚 Похожие разобранные задания по предмету:
ID 118533 • Задание №9
Задана следующая схема превращений веществ:
$\ChemFormP_2O_5 \reactrarrow0pt1 cmX Na_3PO_4 \reactrarrow0pt1.5...
ID 115525 • Задание №1
Определите два элемента, которые содержат одинаковое число электронов на внешнем уровне. Запишите номера выбра...
Официальные критерии проверки ФИПИ:
Критерии проверки:
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
🔗 Другие задания линии №33 по предмету Химия:
ID 125873
Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и обр...
ID 125874
Органическое вещество А содержит 38,71% углерода и 51,61% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125875
Органическое вещество А содержит 57,83% углерода и 38,55% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125876
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, хорошо раст...
ID 125877
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, умеренно ра...