При окислении 9,00 г гомолога бензола образуется 12,45 г двухосновной кислоты. Выход реакции составляет 100%. Определите молекулярную формулу и структуру исходного углеводорода, если известно, что при его нитровании образуется только два мононитропроизводных. Напишите уравнение окисления углеводорода избытком дихромата калия в сернокислой среде.
💡 Пошаговый разбор и решение:
1. Общая формула вещества $\ChemFormC_nH_2n - 6$
Составим схему окисления:
$\ChemFormC_nH_2n - 6 \reactrarrow0pt1,5 cm \rm C_6H_4 ( COOH ) _2$
Определим молекулярную формулу органического вещества:
$\nu ( \rm C_nH_2n - 6 ) = \nu ( C_6H_4 ( COOH ) _2 ) = $\frac{\it m ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}{\it M ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}$ = $\frac{12,45}{166}$ = 0,075 моль$ $\nu ( \rm C_nH_2n - 6 ) = \nu ( C_6H_4 ( COOH ) _2 ) =$
$= $\frac{\it m ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}{\it M ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}$ = $\frac{12,45}{166}$ = 0,075 моль$
$\it M \rm ( C_nH_2n - 6 ) = $\frac{9}{0,075}$ = 120 г/моль$
$\it M \rm ( C_nH_2n - 6 ) = 12 \cdot n + 1 \cdot ( 2n - 6 ) = 14 \cdot n - 6 = 120 г/моль$
$n = 9$
Молекулярная формула углеводорода — $С_9$H_12$$
2. Углеводород имеет две боковые цепи (так как образуется двухосновная кислота), в которых суммарно 3 атома углерода, то есть это группы $\ChemFormCH_3$ и $\ChemFormC_2H_5$ Только два мононитропроизводных образуются при нитровании в случае пара-положения боковых цепей. Составим структурную формулу углеводорода:
$\bzdrv2== ( yl ) ;1==CH_3$;4==C_2$H_5$$
3. Составим уравнение реакции:
$\bzdrv2== ( yl ) ;1==CH_3$;4==C_2$H_5$ + 3K_2$Cr_2$O_7$ + 12H_2$SO_4$ \reactrarrow0pt2 cm \bzdrv2== ( yl ) ;1==COOH;4==COOH + CO_2$\uparrow$ + 3K_2$SO_4$ + 3Cr_2$ ( SO_4$ ) _3$ + 15H_2$O$
Составим схему окисления:
$\ChemFormC_nH_2n - 6 \reactrarrow0pt1,5 cm \rm C_6H_4 ( COOH ) _2$
Определим молекулярную формулу органического вещества:
$\nu ( \rm C_nH_2n - 6 ) = \nu ( C_6H_4 ( COOH ) _2 ) = $\frac{\it m ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}{\it M ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}$ = $\frac{12,45}{166}$ = 0,075 моль$ $\nu ( \rm C_nH_2n - 6 ) = \nu ( C_6H_4 ( COOH ) _2 ) =$
$= $\frac{\it m ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}{\it M ( \rm C_6H_4 ( COOH ) _2 )}$ = $\frac{12,45}{166}$ = 0,075 моль$
$\it M \rm ( C_nH_2n - 6 ) = $\frac{9}{0,075}$ = 120 г/моль$
$\it M \rm ( C_nH_2n - 6 ) = 12 \cdot n + 1 \cdot ( 2n - 6 ) = 14 \cdot n - 6 = 120 г/моль$
$n = 9$
Молекулярная формула углеводорода — $С_9$H_12$$
2. Углеводород имеет две боковые цепи (так как образуется двухосновная кислота), в которых суммарно 3 атома углерода, то есть это группы $\ChemFormCH_3$ и $\ChemFormC_2H_5$ Только два мононитропроизводных образуются при нитровании в случае пара-положения боковых цепей. Составим структурную формулу углеводорода:
$\bzdrv2== ( yl ) ;1==CH_3$;4==C_2$H_5$$
3. Составим уравнение реакции:
$\bzdrv2== ( yl ) ;1==CH_3$;4==C_2$H_5$ + 3K_2$Cr_2$O_7$ + 12H_2$SO_4$ \reactrarrow0pt2 cm \bzdrv2== ( yl ) ;1==COOH;4==COOH + CO_2$\uparrow$ + 3K_2$SO_4$ + 3Cr_2$ ( SO_4$ ) _3$ + 15H_2$O$
📚 Похожие разобранные задания по предмету:
ID 122533 • Задание №23
Установите соответствие между формулой соли и типом гидролиза ее водного раствора: к каждой позиции, обозначен...
ID 121768 • Задание №20
Установите соответствие между веществом и возможным способом его получения путем электролиза: к каждой позиции...
Официальные критерии проверки ФИПИ:
Критерии проверки:
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
Критерии оценивания выполнения задания | Баллы
Ответ правильный и полный, содержит следующие элементы:
— правильно произведены вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы вещества, и записана молекулярная формула вещества;
— записана структурная формула органического вещества, которая отражает порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в молекуле в соответствии с условием задания;
— с использованием структурной формулы органического вещества записано уравнение реакции, на которую дается указание в условии задания | 3
Правильно записаны два элемента ответа | 2
Правильно записан один элемент ответа | 1
Все элементы ответа записаны неверно | 0
Максимальный балл | 3
🔗 Другие задания линии №33 по предмету Химия:
ID 125873
Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и обр...
ID 125874
Органическое вещество А содержит 38,71% углерода и 51,61% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125875
Органическое вещество А содержит 57,83% углерода и 38,55% кислорода по массе, остальное — водо...
ID 125876
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, хорошо раст...
ID 125877
Двухосновная органическая кислота А представляет собой бесцветное твердое вещество, умеренно ра...