а)  Пусть первоначально на доске 7 раз было записано число 19 и один раз число 32. Тогда сумма этих чисел равна 165. После перестановки цифр на доске 7 раз оказалось записано число 91 и один раз число 23. Сумма этих чисел равна 660  =  4 · 165.
б)  Пусть на доске были написаны двузначные числа $\overlinea_1b_1, ..., \overlinea_nb_n$ Обозначим $A=a_1 + ... + a_n, B=b_1 + ... + b_n$ По условию $10A + B=165$ и $10B + A=5 \cdot 165$ Тогда разность этих чисел равна $9 ( B - A ) =4 \cdot 165$ Но левая часть последнего равенства делится на 9, а правая не делится. Значит, такая ситуация невозможна.
в)  Пусть на доске были написаны двузначные числа $\overlinea_1b_1, ..., \overlinea_nb_n$ Обозначим $A=a_1 + ... + a_n, B=b_1 + ... + b_n$ По условию $10A + B=165$ и нужно найти наибольшее значение числа $S=10B + A$ Тогда

$S=10B + A=10 ( 165 - 10A ) + A=1650 - 99A$

Таким образом, необходимо найти наименьшее возможное значение числа A. Поскольку $b_1 меньше или = 9a_1, ..., b_n\leqslant9a_n$ получаем $B меньше или = 9A$ Поэтому $165=10A + B\leqslant10A + 9A=19A$ откуда $A больше или = $\frac{165}{19}$ больше 8$ то есть $A\geqslant9$ Значит,

$S=1650 - 99A\leqslant1650 - 99 \cdot 9=759$

Приведём пример, показывающий, что число S действительно может быть равным 759. Пусть первоначально на доске 8 раз было записано число 19 и один раз число 13. Тогда сумма этих чисел равна 165. После перестановки цифр на доске 8 раз оказалось записано число 91 и один раз число 31. Сумма этих чисел равна 759.

Ответ: а)  да, например 7 раз число 19 и один раз число 32; б)  нет; в)  759.