Заметим, что поскольку в турнире участвуют 16 игроков, всего будет четыре тура, в каждом из которых будут играть 16, 8, 4 и 2 человека соответственно. Пусть событие A  — Иван с Алексеем сыграли друг с другом в первом туре, событие B  — они не сыграли друг с другом в первом туре, но выиграли свои игры в первом туре и встретились во втором, событие C  — они не сыграли друг с другом в первом и втором туре, но выиграли свои игры в первом и втором туре и встретились в третьем, D  — они не сыграли друг с другом в первом, втором и третьем туре, но выиграли свои игры в первом, втором и третьем туре и встретились в четвёртом.
Вероятность того, что Иван с Алексеем сыграют в первом туре, равна $P ( A ) = \frac{1}{15}$ Вероятность события, при котором Иван с Алексеем не сыграли друг с другом в первом туре, но оба выиграли в первом туре и встретились во втором туре, равна

$P ( B ) = $\frac{14}{15}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{7}$ = \frac{1}{30}$

Аналогично, вероятность события C:

$P ( C ) = $\frac{14}{15}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{6}{7}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{3}$ = \frac{1}{60}$

Осталось найти вероятность того, что Иван с Алексеем сыграют в четвёртом туре:

$P ( D ) = $\frac{14}{15}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{6}{7}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{2}{3}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot $\frac{1}{2}$ \cdot 1= \frac{1}{120}$

Теперь найдём искомую вероятность:

$P=P ( A ) + P ( B ) + P ( C ) + P ( D ) = $\frac{1}{15}$ + $\frac{1}{30}$ + $\frac{1}{60}$ + $\frac{1}{120}$ = $\frac{8 + 4 + 2 + 1}{120}$ =0,125$ $P=P ( A ) + P ( B ) + P ( C ) + P ( D ) =$
$= $\frac{1}{15}$ + $\frac{1}{30}$ + $\frac{1}{60}$ + $\frac{1}{120}$ = $\frac{8 + 4 + 2 + 1}{120}$ =0,125$

Ответ: 0,125.

Приведем другое решение.
В первом туре турнира участвуют 16 игроков, разбить их на произвольные пары можно $\frac{16 \cdot 15}{2} = 120$ способами. Пусть n  — число всех возможных вариантов прохождения игр турнира. В первом туре встречаются 8 пар игроков, поэтому во всех возможных n вариантах первого тура может быть 8n пар. Все эти пары = возможны, поэтому вероятность того, что одну из них составляют два выбранных игрока равна $\frac{8n}{120n}$ то есть $\frac{8}{120}$
Если выбранные игроки не встретились в первом туре, они могут встретиться во втором. В нем примут участие 4 команды, вероятность встречи игроков равна $\frac{4n}{120n}$ или $\frac{4}{120}$
В третьем туре примут участие 4 человека, из них можно составить две пары, в четвертой игре участвуют 2 человека, пара только одна; искомые вероятности суть $\frac{2n}{120n}$ и $\frac{n}{120n}$ соответственно.
Перечисленные события несовместны, поэтому искомая вероятность равна $\frac{8 + 4 + 2 + 1}{120} = \frac{1}{8}$

Решим задачу в общем виде.
Пусть в турнире по олимпийской системе (игра навылет, плей-⁠офф) участвуют n игроков (n  — степень двойки, всего в турнире проводится n −1 игра). Разбить n игроков на произвольные пары можно $k = \frac{n ( n - 1 )}{2}$ способами. Для каждого возможного турнира построим дерево игр, в вершинах которого укажем имена двух встретившихся в соответствующей игре игроков. Любая пара игроков в турнире может сыграть друг с другом не больше одного раза. Выберем один из турниров, рассмотрим событие, состоящее в том, что двое наперед выбранных игроков встретились в первой игре первого тура. Вероятность этого события равна 1/k, то есть $\frac{2}{} n ( n - 1 )$ Выбираем вторую игру первого тура, третью и так далее до последней n −1 -ой игры последнего тура. Эти события = вероятны и несовместны, а потому искомая вероятность их суммы равна $( n - 1 ) \cdot \frac{2}{} n ( n - 1 ) = \frac{2}{n}$